而在《红楼梦》中，作者曹雪芹多次把这一典故加以套用、渲染，如第十八回，贾宝玉《怡红快绿》一诗中有句“红妆夜未眠”也是把海棠比喻为睡美人，在第六十二回《憨湘云醉卧芍药烟》中有一番精彩的描述“果见湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹嚷嚷地围着她，又用鲛帕包了一包药花瓣枕着。众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤挽扶。湘云口内犹作睡语说酒令，唧唧嘟嘟说：‘泉香而酒冽，玉盏盛来琥珀光，直饮到梅梢月上，醉扶归，却为宜会亲友。’湘云慢启秋波，见了众人，低头看了一看自己，方知是醉了。”表面写的是芍药，实即是指“海棠春睡”。因而在第六十三回，湘云抽到的又是一根海棠签，题着“春梦沉酣”，诗云“只恐夜深花睡去”，黛玉即笑道：“夜深”两个字，改为“石凉”两个字，实即说明了作者是把湘云指喻为海棠的。
判词解释
画：几缕飞云，一湾逝水。
富贵又何为？襁褓之间父母违；
展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。
注释
这一首即是写史湘云的。
“富贵”二句：说史湘云从小失去了父母，由亲戚抚养，因而“金陵世勋史侯家”的富贵多她来说是没有什么用处的。违，丧失、失去。
展眼：一瞬间。吊：对景伤感。斜晖：傍晚的太阳。这句既“夕阳无限好，只是近黄昏”的意思。 史湘云可能是嫁给卫若兰的。只是好景不长，可能婚后不久，夫妻就离散了。
“湘江”句：诗句中藏“湘云”两字，点其名。同时，湘江又是娥皇、女英二妃哭舜之处；楚云则由宋玉《高唐赋》中楚襄王梦见能行云作雨的巫山神女一事而来。所以，这一句和画中“几缕飞云，一湾逝水”似乎都是喻夫妻生活的短暂。
人物剖析
史湘云是诸姐妹中活得最明白的。
读红楼的次数越多这种感觉越发的强烈起来，红楼梦中多次出现了“明白人”的词，有劝黛玉的，有说凤姐的却独独不见有说湘云的。其实黛玉的痴情和凤姐的好强都是对自己生命的一种责罚，妙玉的清高和惜春的出家也是对自己生命的一种逃避，而湘云却以她独特的方式表现出一个大智大慧人的“真明白”。