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1.与张艾嘉：情定十一个女人
杨德昌和侯孝贤、李安等是公认的台湾电影的旗帜。1947年出生于上海的杨德昌，1949年举家迁至台湾，毕业自交大控制工程学系，之后赴美佛罗里达州立大学修习电脑硕士，在南加大学习研究电影一年，并在美国担任电机工程师七年。1981年回到台湾，因为参加张艾嘉制作的台视节目“十一个女人”系列剧集，导演其中“浮萍”上、下集，颇受好评。杨德昌的才气至此逐渐受到外界瞩目，而他跟张艾嘉之间惺惺相惜的情愫也因此被传开。如今事过人去，张艾嘉表示，“希望杨德昌安息，在另一个世界更自由地创作，也感谢他为台湾电影带来的一段精彩。”
2.与胡茵梦：惊艳于知性感性美
杨德昌的电影主要描写台北城市生活及社会型态的转变，也因此，他特别欣赏才华洋溢的都会女子，胡茵梦便是其中之一，1983年他所创作的第一部剧情长片“海滩的一天”，让外界惊艳于胡茵梦的知性和感性美，杨德昌也对胡茵梦十分欣赏,正是由于杨德昌本人己经先受感动，才能在银幕上展现胡大美人的灵气.只是这段不为人知的爱恋来也匆匆,去也匆匆,一切只能当成回忆了!
3.与蔡琴：十年婚姻，一片空白
在杨德昌的两段婚姻中，歌手蔡琴的角色更像是一个无辜的“受害者”。1985年拍摄的“青梅竹马”，则是杨德昌与女主角蔡琴的定情之作，民歌手出身的蔡琴，折服于杨德昌的才气纵横，在热恋中的她还发行了“此情可待”、“痴痴地等”两张专辑，充分显露少女浪漫情怀。外传当时蔡琴常挽著男友的手在月光下的沙滩上漫步，一同讨论电影，每次约会牵手时，杨德昌从不做出过分亲匿的举动，当时还让蔡琴觉得导演男友是一个可令人放心的正人君子。讽剌的是，外传杨德昌曾有过一段婚姻，与蔡琴结婚时，杨德昌也以“柏拉图式的婚姻”为两人的关系下注解，10年之后，蔡琴泣诉自己的婚姻是“无性生活”.杨德昌对这段婚姻的结论是“10年感情，一片空白”；而蔡琴则颇为伤心地回答：“我不觉得是一片空白，我有全部的付出。”
4.情定彭铠立走完人生路
彭铠立是美国新英格兰音乐学院钢琴演奏硕士，曾经任教辅仁大学音乐系，历年来发表过“金马三十纪念演奏专辑”、“九大艺人创作专辑”、个人创作专辑、“手吻”等多张钢琴演奏专辑，亦曾入围金曲奖最佳演奏。长期在国外生长的背景，让彭铠立对生活的要求和品味独树一帜，也许就是这种特立独行的性格，让一生都在感情世界里飘泊的杨德昌，最后终于选择停靠在她的港湾。杨德昌向来很低调，彭铠立常顺理成章当他的联络人，一通电话打过去，常听彭铠立说：“导演累了在休息，等一下我请他回电啊。”可惜那样简洁却贴心的转达，以后再也听不到彭铠立说了。
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